Flor Silvestre se consagró en el medio artístico como magnífica intérprete del género ranchero, pero también logró destacar como bolerista en los años sesenta y setenta; asimismo fue gran exponente de la fusión de estos dos géneros: el bolero ranchero.
Aunque a principios de los sesenta grabó boleros acompañada de mariachi, no fue sino hasta 1964 cuando grabó boleros acompañada de conjunto caribeño. Estos boleros fueron "Amar y vivir", de Consuelo Velázquez; "Caricia y herida", de Chucho Monge; "Toda una vida", de Osvaldo Farrés; y "Ya no te quiero", de Rafael Hernández, mismos que fueron éxitos, al igual que otros que interpretó con la guitarra de Benjamín Correa: "Pensando en ti", de Alfonso Torres; "Falsa", de Juan B. Leonardo; y "Mi pensamiento", de Alfredo Núñez de Borbón.
En 1971, grabó su primer álbum de boleros: Flor Silvestre y las canciones de sus tríos favoritos. Este álbum es un homenaje a los tríos de los años cincuenta, ya que todas las canciones que interpreta Flor Silvestre en este disco son clásicos del repertorio bolerístico: "Un siglo de ausencia", "El reloj", "Sin ti", "Mar y cielo", "Historia de un amor", "Venganza", "Condición", "La barca", "Amor mío", "Contigo", "Sabrá Dios" y "Luna de octubre". La revista Cashbox se volcó en su admiración por este disco:
La multitalentosa vocalista Flor Silvestre entrega su alma y corazón en este álbum de canciones románticas. La mayoría de las canciones son viejoséxitos latinoamericanos. Este LP fue grabado en México y las canciones están muy bien adaptadas a su estilo de canto. La acompaña un fantástico trío con hermosas voces. El trío no está mencionado en las notas del álbum. La voz de Flor Silvestre está intacta en todas las canciones. Este álbum es una obra maestra para los amantes de boleros.
En 1973, grabó boleros con excepcionales arreglos de Rigoberto Alfaro, y éstos se editaron en el álbum Canciones con alma (Musart D1602), que recibió elogios por parte de la revista estadounidense Billboard: "Un LP de canciones románticas bueno y sólido en su totalidad. Los mejores temas: 'Vuelve', 'Tormento' y 'Quisiera'". Otros boleros que contiene el disco son "Desvelo de amor", "A qué negar", "Para olvidarte", "Sé muy bien que vendrás", "Somos diferentes", "Presentimiento" y "La hiedra".
Grabó boleros hasta con banda, como "Aunque tengas razón" (de Consuelo Velázquez) y la segunda versión de "Caricia y herida", en el álbum Flor Silvestre con tambora (1991).
